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ジャマイカの独立式典の映像で始まる「PORTRAITS OF JAMAICAN MUSIC」 は、スカ、ロックステディ、レゲエ、ダブ、ダンスホールといったこの国で生まれた音楽群を、スカのパイオニアであるスカタライツやリコ・ロドリゲスといった重鎮達の実演を交えた貴重な証言と共に振り返り、ボブ・マーリーの貴重なライヴ映像などを通して、なぜカリビアンの小国で生まれた音楽が世界中に広がり、愛されていくようになったかを紐解いていく音楽ドキュメンタリーである。

出演は、スカタライツのローランド・アルフォンソ、トミー・マクックをはじめ、オリジナル・ウェイラーズのバニー・ウェイラー、カルチャーのジョゼフ・ヒルをはじめ、DJのパイオニア、U・ロイ、ダンスホールDJのイエローマンやブジュ・バントン、レーベル≪BLOOD & FIRE≫を主催するスティーブ・バロウなど、ジャマイカで生まれた音楽を愛し、共に生きた者達が出演し、彼等の証言によってジャマイカ音楽史と社会的背景が綴られていく。さらに、ボブ・マーリーの最後のヨーロッパ公演、バニー・リーによるキング・タビーとダブ誕生の秘話など、貴重な映像やパフォーマンスが満載！！

さらに特典映像として、本編でも使われている、リー・ペリーのブラック・アーク・スタジオ再訪の様子が約10分収められ、あのウェイラーズで活躍したベーシスト、アストン“ファミリーマン”バレットと一服する様子など、激ヤバな映像が満載。その他にも、ジャマイカ独立時の数々の催しものを撮影したニュース映像、歴史的資料性も高いメントのバンド演奏の他、グレゴリー・アイザック、U-ロイ、ジギー・マーリー、イエローマン、デニス・ブラウンなどのライブ映像を収録。